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바이오통신원   
바이오플라스틱 소재의 친환경 대량생산 해법 찾았다
생명과학 한국생명공학연구원 (2020-01-14)

순수 국내연구진이 플라스틱 및 다양한 화학제품 원료 소재인 세바식산(sebacic acid)을 식물유 원료로부터 생물학적으로 대량 생산하는 기술을 개발하였다. 이 기술을 활용한 세바식산 생산량은 세계 최고 수준이며, 향후 산업적으로 활용되어 바이오플라스틱 소재 산업 성장에 큰 기여를 할 것으로 기대된다.

한국생명공학연구원 바이오상용화지원센터 안정오 박사팀(교신저자: 안정오/이홍원 박사, 제1저자: 전우영 박사)이 수행한 이번 연구는 산업통상자원부에서 추진하는 산업핵심기술개발사업의 지원으로 수행되었고, 영국왕립화학회에서 발간하는  ‘그린케미스트리지(Green Chemistry, IF 9.405)’에 12월 7일에 게재되었다.
     (논문명 : Microbial production of sebacic acid from a renewable source: production, purification, and polymerization)

세바식산(HOOC-(CH2)8-COOH)은 가소제, 윤활제, 화장품 및 플라스틱의 생산을 포함하여 다양한 산업에 응용되는 물질이다.

현재 피마자유(castor oil)를 고온의 열분해(pyrolysis) 공정을 통해, 세바식산이 생산되고 있다. 하지만, 이러한 화학공정은, 고온의 합성공정을 수반하며 이러한 과정에서 상당한 양의 황산을 소비한다. 이 과정에서 심각한 환경오염을 일으킬 수 있는 황산나트륨을 함유한 폐수를 방출 하는 등의 문제점이 존재한다. 이에, 세바식산의 주요 생산국가인 중국은 세바식산 생산공장에 대한 환경법령을 적용하여 공장가동일을 줄이고 있어, 대체 생산기술개발이 요구되고 있는 상황이다.

연구팀은 기존의 고온·고압의 화학공정을 통한 세바식산 생산을 대체할 수 있는 친환경의 미생물화학공정*을 개발하고, 생산된 세바식산을 고순도로 분리·정제하는 공정을 개발하였다. 또한, 폴리아마이드 중합 공정**을 통해 고성능 바이오나일론 610(nylon 610)***을 성공적으로 합성하였다.
     * 미생물화학공정: 미생물공정은 화학공정에 비해 친환경적인 공정, 무한히 재생 가능한 생촉매 사용과 같은 여러 장점을 가지고 있음
    ** 폴리아마이드 중합공정 : 고온에서 물(H2O)을 제거하면서 카르복실기(-COOH)와 아민기(-NH2) 간의 아마이드 결합(-COHN-)을 생성하는 반응
   *** Nylon 610 : 세바식산과 헥사메틸렌디아민(Hexamethylenediamine)과의 중합공정을 통해 생산되는 나일론으로 전기절연체, 정밀부품, 필라멘트 등에 활용된다.

연구팀은 미생물 균주(효모 캔디다 트로피칼리스) 유전자 조작을 통하여, ω-산화 반응*에 관여하는 유전자들을 증폭시킴으로써 식물 유래의 지방산 원료로부터의 세바식산 생산 능력을 향상시켰다. 또한 배양 공정에 관여하는 온도, pH, 용존산소량, 원료의 투입 속도 등의 조건들을 최적화 하여 세바식산을 세계 최고 수준으로 생산(98.3 g/L의 농도와 98%의 생산 수율) 하였다.
     * ω-산화반응 : 알칸이나 지방산의 ω-위치 탄소를 산화시켜서 알콜기 알데히드기를 거쳐 카르복실기로 전환시켜 주는 반응

연구팀은 실험실 규모에서 구축한 세바식산 생산 공정을 파일롯 규모(50L 배양기)에서도 성공적으로 재현함으로써 본 연구 결과의 산업적 적용 가능성을 확인하였다.

또한 본 연구팀은 국내 기업인 애경 유화㈜, ㈜롯데케미칼, 스몰랩과의 산․연 협동 연구를 통하여, 바이오공정을 통하여 생산된 세바식산을 고순도로 분리 및 정제 하였으며, 중합 공정을 통해 바이오나일론 610(nylon 610)을 성공적으로 합성하였다.

연구 책임자인 안정오 박사는“동 연구성과는 재생 가능한 바이오자원 유래의 세바식산 생산공정을 통해, 기존의 화학적 생산방법을 대체 가능하다는 것을 보여준 것”이라며,

 “또한 국내기업들과의 협업을 통해 세바식산을 나일론610으로 성공적으로 합성한 것은 산‧연 간 공동 연구가 국내 바이오 산업화기술 경쟁력 강화로 이어지는 좋은 사례가 될 것으로 기대한다.”고 밝혔다.

연   구   결   과   개   요

□ 연구배경
 ㅇ 세바식산은 지방족의 탄소수 10개로 이루어진 디카르복실산으로 가소제, 윤활제, 화장품 및 플라스틱의 생산을 포함하여 다양한 산업에 응용되는 물질로써 알려져 있으며 특히, 내화학성이나 유연성, 내구성 등의 장점을 갖는 나일론 폴리머의 단량체로 활용될 수 있다.

 ㅇ 세바식산은 현재 피마자유(castor oil)에 다량 함유되어 있는 탄소수 18개의 리시놀산(ricinoleic acid)의 고온의 열분해(pyrolysis) 공정을 통해, 부산물인 2-옥탄올(2-octanol)과 함께 생산되고 있지만 이러한 화학공정은, 고온의 합성공정을 수반하며 이를 통해, 상당한 양의 황산을 소비하며 심각한 환경오염을 일으킬 수 있는 황산나트륨을 함유한 폐수를 방출 하는 등의 문제점이 존재하고 있다.

 ㅇ 이러한 화학 공정상에서 생기는 문제를 해결하기 위하여 최근 석유화학 기반의 원료나 공정을 대체할 수 있는 바이오유래의 원료를 활용하여 생물학적 공정기반의 환경 친화적인 생산 공정에 대한 연구의 필요성이 꾸준히 제기되어 왔다.

□ 연구내용
 ㅇ 본 연구팀은 기존의 석유화학 유래의 화학공정을 통한 세바식산 생산을 대체할 수 있는, 바이오매스 원료 기반의 친환경 생물학적 생산 공정을 개발하였다. 이를 통해 생산한 세바식산을 고순도로 정제하였고 중합 공정을 통해 바이오나일론 610(nylon 610)을 성공적으로 합성하였다.

 ㅇ 식물 유래의 지방산 원료로부터 세바식산 생산 능력을 향상시키기 위하여 자연적으로 강력한 ω-산화능력을 가지고 있는 효모 캔디다 트로피칼리스 균주의 ω-산화 관련 유전자들을 증폭하였다.

 ㅇ 또한 배양 공정에 관여하는 온도, pH, 용존산소량, 원료의 투입 속도 등의 조건들을 최적화하여 세바식산을 98.3 g/L의 농도와 98%의 생산 수율로 세계 최고 수준으로 생산하였으며 실험실 규모뿐만 아니라 파일롯 규모(50L 배양기)에서도 성공적으로 재현함으로써 본 연구 결과의 산업적 적용 가능성을 확인하였다.

 ㅇ 그리고 본 연구팀은 국내 기업인 애경 유화㈜, ㈜롯데케미칼, 스몰랩과의 협동 연구를 통하여 바이오공정을 통하여 생산된 세바식산을 고순도로 분리 및 정제 하였으며 중합 공정을 통해 바이오나일론 610(nylon 610)을 성공적으로 합성하였다.

□ 연구성과의 의미
▶ 기존 화학 공정을 대체 : 지속가능한 탄소경제로 전환 가능한 바이오매스 원료 기반의 생물학적 생산 공정을 개발
 ㅇ 기존의 석유화학 유래의 화학공정을 통한 세바식산 생산을 대체할 수 있는 바이오매스 원료 기반의 생물학적 생산 공정 개발을 통하여 보다 안전하고 에너지 절감이 가능한 친환경적이며 지속가능한 탄소경제로의 전환을 기대할 수 있다.
     * 탄소경제 : 현대 사회를 움직이는 주 동력 연료인 석유, 석탄의 주 에너지 성분이 탄소이기 때문에, 현대 경제의 특징을 지칭하기 위해 붙여진 이름으로 지구온난화 및 환경을 해친다는 인식을 준다.

 ㅇ 식물유의 생물전환공정을 통해, 다양한 고부가 정밀화학소재 생산이 가능한 플랫폼 기술을 제공할 수 있다.

 ㅇ 국내기업들과의 협업을 통해 세바식산을 나일론610으로 성공적으로 합성한 것은 산‧연 간 공동 연구성과가 국내 바이오 산업화기술 경쟁력 강화에 큰 기여를 할 것으로 기대된다.


연 구 결 과  문 답

이번 성과 뭐가 다른가

환경 오염 문제를 야기할 수 있는 기존의 화학적 세바식산 생산 공정을 대체할 수 있는 친환경적인 생물학적 생산공정의 개발

어디에 쓸 수 있나

세바식산은 가소제, 윤활제, 화장품 및 플라스틱의 생산을 포함하여 다양한 산업에 응용될 수 있으며 특히, 정밀부품, 필라멘트 등에 활용되는 나일론의 전구체로 활용 가능
본 연구결과를 국내 또는 다국적 기업에 기술이전 할 수 있도록 기술의 고도화를 준비 중

산업화까지 필요한 시간은

본 연구결과를 통하여 세계 최고 수준의 생산성을 확보하였지만 여전히 석유 화학기반의 공정 대비 원가 절감 기술이 요구됨. 공정 비용의 경제성에 따라 산업화 소요시간이 결정될 것

산업화를 위한 과제는

국내 기업에 이전 후 산업화를 하기 위해서는 후발 주자로서 원가절감, 공정 비용 절감 등을 줄임으로써 초기 투자비용 및 마케팅 비용 등의 불리한 점을 극복해야 함

연구를 시작한 계기는

최근 지속가능한 탄소 경제를 지향하는 글로벌 트렌드에 과연 어떤 바이오화학소재 및 생산 공정을 개발하는 것이 기존 화학공정에 경쟁력을 지닐 지에 대한 고민을 하던 차에 당질계의 경우 대사과정 중 생성물의 중량이 감소하는 반면에 지질계의 경우 생성물의 중량이 증가하여 기질대비 생산 수율이 우수할 수 있다는 점과 비식량용인 경우 자원활용에도 장점을 갖기 때문에 지질계 기질을 활용하는 연구를 시작하게 되었음

꼭 이루고 싶은 목표는

본 연구결과를 바탕으로 보다 더 기술력을 고도화하여 세계적인 기업에 기술이전을 하거나 국내 기업의 바이오산업 경쟁력을 높이는데 기여하고 싶다

신진연구자를 위한 한마디

본 성과는 오랜 시간동안, 지속된 연구결과와 반복되는 수정을 통해 얻을 수 있었기에 신진연구자들도 꾸준히 연구 노력을 지속한다면 좋은 결실을 얻을 수 있을 것임. 또한 사소한 관찰이 중대한 결과로 이루어 질 수 있으니 연구에 임할 때 항상 집중하는 것이 필요함

미생물공정을 이용한 식물유의 세바식산 전환공정 개요도

그림 1.미생물공정을 이용한 식물유의 세바식산 전환공정 개요도
바이오매스인 식물유래의 기질을 유전공학으로 개량한 미생물을 이용하여 세바식산으로 전환공정

미생물 기반의 세바식산 생산, 정제 및 중합의 개략도
그림 2. 미생물 기반의 세바식산 생산, 정제 및 중합의 개략도
바이오매스인 식물유래의 기질을 유전공학으로 개량한 미생물을 이용하여 세바식산을 생산하고 고순도로 분리 정제 후 바이오기반 나일론610으로 중합하는 공정

상동성 재조합 방법을 이용한 유전자 카세트의 미생물 유전체로의 삽입                      
그림 3. (a) 상동성 재조합 방법을 이용한 유전자 카세트의 미생물 유전체로의 삽입 (b) 다양한 유전자의 도입을 통해 만들어진 균주목록 (c) 플라스크 배양을 통한 균주들 간 세바식산 생산량 비교.  

미생물 배양기 모식도
그림 4. (a) 미생물 배양기 모식도, (b) 세바식산 생산에 있어서의 배양 3단계
            (c) 5 L 스케일에서의 세바식산 생산 배양 프로파일 (d) 50 L 스케일에서의 세바식산 생산 배양 프로파일.
 

미생물 배양을 통해 얻은 세바식산의 분리 및 정제
그림 5. 미생물 배양을 통해 얻은 세바식산의 분리 및 정제.
         (a) 공정흐름도 (b) 실제 세바식산 사진.

 

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