식물 대사에서 할로겐화는 드물지만, Menispermaceae의 acutumine은 예외이다. 이는 Fe(II)-2-oxoglutarate-dependent dioxygenase (2ODD)에 속하는 특수한 dechloroacutumine halogenase (DAH)에 의해 매개된다. DAH가 조상 2ODD로부터 진화했을 것으로 추정되지만, 다윈식 과정을 통해 효소 특수화가 어떻게 발생하는지는 대사 진화를 이해하는 데 있어 근본적인 질문으로 남아 있다. 본 연구에서는 Menispermum canadense의 염색체 수준 게놈을 활용하여 DAH의 진화사를 규명하였다. 계통유전체학적 연대 분석과 공선성 분석을 통해 DAH가 조상 flavonol synthase(FLS) 유전자의 연쇄적 중복, 이어진 새로운 기능 획득, 그리고 유전자 소실 사건을 통해 진화했음을 밝혔다. 구조 모델링, 분자동역학 시뮬레이션, 그리고 부위특이적 돌연변이 분석을 통해 FLS에서 DAH로의 촉매적 전환 을 가능케 한 돌연변이들을 확인하였다. 본 연구 결과는 효소 기능이 계통 특이적 경로를 통해 어떻게 진화하며, 활성 부위를 재구성하고 촉매 메커니즘 전환을 가능케 하는 돌연변이를 획득하는지를 보여준다.